Christopher Richard Stringini wurde am 28.11.1988 in Chicago geboren und von seinen leiblichen Eltern sofort zur Adoption freigegeben. Bereits vier Tage später adoptierten Kathy und Robert Stringini, ein Anwalt, das kleine Baby. Das gläubige Ehepaar hatte bereits zuvor ein Kind adoptiert, dem sie den Namen Bobby gaben und der zu Richies älteren Bruder werden sollte. Beide Kinder wurden zu christlich humanistischen Werten erzogen.
Über seine leibliche Mutter ist nicht viel bekannt, außer dass sie aus Polen stammt und sehr jung und hübsch gewesen sein soll. Nach dem amerikanischen Gesetz wäre es Richies Eltern nun mehr nicht erlaubt, ihn aufzusuchen. Bei Bobby war dies allerdings der Fall und wird von den Stringinis so auch akzeptiert.
Richie fand schnell Freude daran, sich einem Publikum zu präsentieren. So spielte er beispielsweise schon mit vier Jahren in Werbespots mit und hatte auch schon einige Modelerfahrungen. Mit 13 besuchte er die Edison Middle School, eine Art weiterbildende Schule, und musste so seine bisherige Schule verlassen. Das war gegen seinen Willen und führte zu einigen Familienkonflikten, aber diese Auseinandersetzungen haben Richie nur stark gemacht. Tatsächlich war der Schulgang zur Edison ein einziger Albtraum für ihn, geprägt von Mobbing und Unzufriedenheit. Aber schon nach einem Jahr durfte er die Schule wieder wechseln und besuchte bis zu seinem High-School-Abschluss eine private High School.
Es war schon sehr früh sein großer Traum, Hollywood-Schauspieler zu werden. Er war auch auf dem besten Weg dahin. So wirkte zum Beispiel in dem amerikanischen Kurzfilm „Rule Number One“ mit oder spielte Rollen in Antidrogenfilmen die für amerikanische Schulen gedreht wurden. Außerdem besuchte er mit seiner Mutter Kathy in den Sommerferien für zwei Monate Kalifornien, um an Film- und Modelcastings teilzunehmen. Bekanntermaßen hat er es durch ein Casting geschafft: „BIG IN AMERICA“, auf das Richies Agentin ihn damals aufmerksam gemacht hatte. „Ich hatte zwar schon zuvor Gesangsunterricht, aber dass ich mal in einer Boygroup singen werde, hätte ich nicht gedacht“, sagt er selbst.
Gerade mit 16 Jahren steht fest, dass Richie Stringini fester Bestandteil der Boyband US5 sein wird. Probleme aus schulischen Gründen entstanden hierbei nicht, denn Richie hatte fleißig gelernt und es so tatsächlich geschafft, seinen Schulabschluss zwei Jahreevorzuziehen.

Richie ist ein sehr optimistischer glücklicher Mensch.
Seine schlimmsten Augenblicke hatte er allerdings, als er als Kind zusammen mit einem Kumpel auf einem zugefrorenem See rumgesprungen und eingebrochen ist. Das hätte Richie fast das Leben gekostet; hätte sein Freund ihn nicht noch rausgezogen. Auch leidet er an Asthma.
Er war schon öfters im Krankenhaus, auch hier in Deutschland, da er sich körperlich teilweise einfach überanstrengt oder angeblich einmal verdorbenen Sushi gegessen hatte. Seit seinem urlaub im Juni 2006 treibt er deshalb regelmäßig Sport, betreibt Krafttraining, nimmt er jeden Tag Vitamin B12 und achtet auf eine gesunde Ernährung.
Da US5 vorerst in Deutschland durchstartete, musste Richie seiner Heimat, der USA, erst mal den Rücken kehren. Da er sehr emotional ist, bekam er nach eigenen Aussagen einen hysterischen Heulanfall, als er sich von seiner Familie trennen musste. Aber telefoniert nach wie vor fast täglich mit einem seiner alten Freunde und hält somit auch diese Kontakte aufrecht, was ihm sehr gut tut.
Er glaubt, dass sein Leben in der Boygroup irgendwie vorbestimmt sein muss, denn es ist das Beste, was ihm je passiert ist. Er lebt als Christ und trägt immer einen Rosenkranz bei sich; sein Glaube hilft ihm, nach eigener Aussage, alle schwierigen Phasen seines Lebens durchzustehen.